中平六年（189年），灵帝去世，董卓任司空，专擅朝政，听说蔡邕的名气，于是征召他，蔡邕推说有病不能去。董卓大怒，骂道：“我有灭人三族的权力，蔡邕就算骄傲，也是不过转足之间的事而已。”急令州郡征召蔡邕到府。蔡邕不得已只好应命，署任博士祭酒，很受董卓敬重。[29]随后，他被举为“高第”，历任侍御史、治书侍御史、尚书，三天之内，遍历三台；又升任巴郡太守，被留任侍中。
初平元年（190年），蔡邕被拜为左中郎将，随汉献帝迁都长安，被封为高阳乡侯。董卓的宾客部属想让朝廷尊崇董卓与太公相比，称尚父。董卓询问蔡邕的意见，蔡邕说：“太公辅周，奉命灭商，所以特号为太公。现在您的威德虽高，但相比尚父，我以为还不行。等到关东平定，陛下返还旧京，然后再讨论此事。”董卓听了他的话。
初平二年（191年）六月，发生地震，董卓为此询问蔡邕。蔡邕对他说：“地动，是阴盛侵阳，臣下不遵守国家制度引起的。前春天郊祀，公奉车驾，乘金华青盖，爪画两箱，远近都认为不合适。”董卓于是改乘皂盖车。董卓看重蔡邕的才学，对他非常客气，一遇举行宴会，往往令蔡邕鼓琴助兴，蔡邕也有心出力。但董卓性格刚愎自用，蔡邕恨自己的话很少为董卓采纳，对堂弟蔡谷说：“董公性格刚烈而容易作恶，终究不能成事。我想东奔兖州，但是道路太远，不易达到，打算暂时逃到山东地区看看，怎么样？”蔡谷说：“您的容貌与普通人不同，在路上走，围观者云集，这样，想躲起来，难啊！”蔡邕才打消了这个主意。
初平三年（192年），董卓被诛杀，蔡邕在司徒王允坐上，不知不觉说起董卓来，并为之叹息，露出了哀戚的神色。王允勃然大怒，呵斥他说：“董卓，是国家的大贼，差点倾覆了汉室。你作为臣子，应该一同愤恨，但你却想着自己受到的礼遇，忘记了操守！现在上天诛杀了有罪的人，你却反而为他感到伤痛，这难道不是和他一同作为逆贼吗？”并随之将蔡邕收押交给廷尉治罪。蔡邕递上辞表道歉，请求受到“黥首刖足”的刑罚
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