历史上的纪晓岚远没有电视剧上演的那般洒脱自如，当时他不但得了个“娼优大学士”的外号，其本人很多事也经常被人引为笑谈。
乾隆时期，北京达官贵人们都嗜好淡巴菰(烟草)，乾隆当时尤其如此，烟瘾很大，一天都离不开。后来乾隆突然无故咳嗽，太医诊治后说：“病源在肺，恐怕是吸食淡巴菰所导致的。”乾隆听后便命太监不准再拿这个东西进来。过了一段时间后，咳嗽病倒好了，乾隆于是对淡巴菰极为厌恶，并劝告其臣僚也不要嗜好此物。
烟草其实是轻微的毒品，一旦吸食也很难戒除。纪晓岚当时为翰林大学士，烟瘾最大，人称“纪大烟袋”。他并不理会乾隆的劝告，每日仍旧拿个特大烟袋，里面贮满烟丝，张口就吸，毫不顾忌别人感受。
有一天，轮到纪大烟袋在馆中当值，他工作忙完，便把烟点上，刚美美的吸上两口，突然间太监宣他进见皇上，纪大烟袋一着急，便把烟袋插入靴筒，随后入朝觐见。不巧这次乾隆问的事情多，没多久，纪大烟袋觉得脚上发热发烫，但正被皇上问话，又不敢乱动，不料，他的靴子突然冒烟，原来烟袋的火没有熄灭，结果把袜子给烧着了。纪大烟袋痛得要命，眼泪鼻涕直流。乾隆大惊，问他怎么回事，纪大烟袋说：“臣靴筒里走水”。(当时北方人把失火叫走水)
乾隆大笑，让他立刻出去解决。纪晓岚忍着痛，疾步跑到门外，把靴子一脱，里面早已是皮焦肉烂，好不凄惨!让人发笑的是，纪晓岚平时走路特快，同僚们戏称他为“神行太保”，这次被烧了以后，纪晓岚一个多月都走路一瘸一拐，人又送绰号“李铁拐”。
据说，后来乾隆过问此事，让他为这事写检讨。纪晓岚好文才，援笔立就，里面有这么几句：“裤焚，帝退朝曰：‘伤胫乎?不问斗’”。这个马屁拍得很到位，乾隆心头一喜，便赐给他烟斗一枚，准其在馆吸食，纪晓岚也得意的说自己是“钦赐翰林院吃烟”云云。
纪晓岚不但“钦赐吃烟”，而且还有一个“奉旨纳妾”的故事。《栖霞阁野乘》中说，纪晓岚自幼禀赋超于常人，能夜间视物，一日不御女，则肌肤欲裂
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