群起讨伐董卓，孙坚也带部队到达鲁阳（今河南境内），与袁术联手，袁术表奏孙坚为破虏将军，兼领豫州刺史，现在有一种说法是孙坚当时是袁术的部下，其实孙坚只是表面依附袁术实质上有极大的独立性，尤其部队孙坚完全掌控，当然孙坚之后进军粮草大部靠袁术供给，这个巨大的帮助是不能抹杀的，孙坚的成功袁术的支持至关重要，毕竟战争打的就是后勤。
初平元年（190年），关东群雄会盟，组成联军讨伐董卓，推举袁绍为盟主，声势浩大，十几路诸侯的军队加起来二十多万，要是一鼓作气消灭董卓其实就是旦夕之间的事情，但是就像曹操诗里说的那样“军合力不齐，踌躇而雁行”。各诸侯保存实力坐观成败，当时真心讨伐董卓想匡扶汉室的只有两个人，一个是孙坚，一个就是曹操。
孙坚和曹操作战都很积极，但是两人都被董卓部将徐荣击败。曹操带了五千人马突进结果中了徐荣的埋伏，基本上全军覆没，多亏宗族兄弟曹洪将马让给曹操，否则曹操就谢幕了。孙坚也被徐荣击败，损失惨重，孙坚的心腹祖茂戴上孙坚平日带的头巾吸引注意力，孙坚才得以逃脱，《三国演义》将这个情节嫁接给了华雄。
曹操失败后回家乡重整旗鼓去了，其他诸侯也都三心二意，只有孙坚不屈不挠，收拢残兵在山西太谷阳人城招兵买马积蓄力量以图再战，而事实证明之后的舞台也基本就是孙坚一个人的了。
破胡轸、杀华雄、败吕布
孙坚在阳人城驻扎，董卓如鲠在喉，于是派大将胡轸为大都护、吕布为骑督、华雄等将领为都督，带五千人马去攻打孙坚。史料记载胡轸这个人性格急躁，骄横跋扈，出征前叫嚣要斩一个“青绶”高官来整肃军队纪律，结果引起手下吕布等同僚的不满，私下里四处散布不满情绪，结果仗还没有打，军心自己就先乱了。
胡轸带领部队来到孙坚驻守的阳人城已经是晚上，大军驻扎休息，但是又不做防备，加上将帅不和军心惶惶，孙坚趁机带领部队出城突袭，胡轸部大乱，丢盔弃甲，全军溃败，胡轸和吕布等将领丢下士兵仓皇奔逃，而来不及跑掉的华雄和大部分士
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