。1949年天津、北平解放，上海形势“吃紧”。1949年4月27日，孟小冬随着杜月笙家人乘坐的荷兰“宝树云”号客轮匆匆驶离上海。
去港补行婚礼
到香港后，一年多来，小冬又像当年侍奉师父余叔岩一样，整天为杜的病体操持，煎汤熬药，不离左右。虽然杜月笙对自己倍加怜爱，但至今没有一个名分，眼看着杜随时可能有生命危险，一旦倒下，如何是好？她是名伶出身，生就一副孤傲的性格，因此平时很少见到她的笑容。她和姚玉兰的关系后来也逐渐显得有点紧张起来。彼此房门一关，互不往来，每天吃饭也不同桌。
1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。
杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。因为在此之前，杜月笙的儿女们称呼孟小冬为“阿姨”，有的叫“孟阿姨”或“小冬阿姨”，有的干脆连名带姓称呼为“孟小冬阿姨”！后来杜月笙听了也觉得别扭，就叫他们不要加上“孟小冬”三个字，一律都叫“阿姨”！那么从今天起，就要改为“妈咪”了，而“妈咪”送了他们每人一份礼物，儿子、女婿一人一套西服衣料，女儿、儿媳则每人一块手表。
自此，孟小冬，一生苦苦追求的“名分”，终于如愿以偿，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64岁的杜月笙去世。他自己留存的10万美元，以“先内后外”为原则，全部分给了杜家和与杜家有关的人，孟小冬只分到2万美元。孟说，这怎么够……
小冬的下半生，就靠这笔钱养老了。1977年，5月26日，孟小冬于台北逝世，享年70岁。
人的一生，终归有那么多的幸与不幸。