义充满热情，把希特勒看成抵御可恶苏联的防卫者，因为俄国革命期间，苏联人杀害了他的教父沙皇尼古拉斯二世及其家人。此外，爱德华还很欣赏希特勒发展经济的能力。1936年，德国违反《凡尔赛和约》，派军队进入莱茵非武装区，爱德华八世当即指示时任英国首相的斯坦利·鲍德温，要求英国坚决不许采取军事对抗措施。
爱德华八世对纳粹如此含情脉脉，希特勒当然也不会放过拉拢这位英国国王的机会。就在1933年英国王室行“纳粹礼”家庭电影片段拍摄后几个月，希特勒试图安排一名德国女子同英国王储爱德华结婚。这名女子是不伦瑞克公爵欧内斯特·奥古斯塔斯的女儿弗雷德里卡，希特勒鼓动不伦瑞克公爵带他的女儿去见爱德华王储，希望未来的英国国王爱德华能爱上一个德国姑娘，以巩固德英关系。然而，爱德华当时已迷上辛普森夫人，对这个德国小姑娘不感兴趣，希特勒的首次和亲努力以失败告终。
不过，巧合的是，辛普森夫人也是一位亲纳粹分子，在与爱德华正式结合前，她曾长期与德国驻英国大使、后升任德国外交部长的里宾特洛甫打得火热。有一段时间，里宾特洛甫每天给辛普森夫人送17枝玫瑰花。等到爱德华八世退位移居巴黎后，辛普森夫人干脆当起了纳粹间谍，利用其身份便利从丈夫那里套取了不少盟国情报供给纳粹，其中甚至包括英军在比利时的作战计划。因此，在与辛普森夫人结合后，爱德华八世在亲纳粹的泥潭中是越陷越深了。
由于爱德华八世鲜明的亲纳粹立场，英国政府不得不在欧洲战云密布之时找茬炒了这位国王的鱿鱼。这则消息据说曾令希特勒十分愤怒，他怒斥是丘吉尔领导的“犹太人小集团”密谋推翻了爱德华。不过，狡猾的纳粹很快找到了利用这一变局的新方法，那就是企图在英国沦陷后扶植爱德华成为傀儡国王。
1937年10月，爱德华不顾英国政府劝阻，偕夫人访德。爱德华夫妇在萨尔茨堡山度假胜地见到希特勒，双方究竟谈了什么至今仍是谜，然而在临别时，当希特勒行纳粹礼向爱德华告别时，这位刚刚退位不到一
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