人们认识到陈圆圆这个人，是因为吴三桂“冲冠一怒为红颜”，打开山海关大门，将满清起兵放入关中之事。实际上，陈圆圆不仅在后世闻名，便是在当时那个朝代也是艳名远播的。
陈圆圆是吴中名伶，“秦淮八艳”之一。没有装扮的时候，便已经是美丽无双，当上了戏妆之后，更是美艳绝世，再加上她唱的又好，“声甲天下之声，色甲天下之色”，因此受尽当时风流名士的追捧。
身在梨园，以色侍人是迟早的事情。陈圆圆色艺双绝，艳名远播，想来自开始接客之后，床上的男人绝对不少。“一双玉臂千人枕，一点朱唇万人尝”，便是其最好写照。她真正接过的男人绝对不少，但是能在史书中留下名声的也就那几个。
陈圆圆刚开始接客的时候，曾属意于吴江邹枢，“常在予家演剧，留连不去”。想来那个时候的圆圆，还抱有一点的幻想，认为邹枢是其良人。
《天香阁随笔》记，江阴贡修龄之子贡若甫曾以重金赎陈圆圆为妾，然圆圆不为正妻所容。而贡若甫的父亲贡修龄，在见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人!”“纵之去，不责赎金”所以陈圆圆的男人中，还有一个是贡若甫。
冒襄省亲衡岳，道经苏州，经友人引荐，得会陈圆圆，此后两人暗下约定。陈圆圆有许嫁冒襄之意，因此冒兵火之险至冒襄家所栖舟拜见冒襄之母。
冒襄和陈圆圆约好时间，却因为战乱，一错再错，不能履行约定，最后致使陈圆圆被外戚田氏掳劫入京。《茨村咏史新乐府》：“崇祯辛巳年，田贵妃父宏遇进香普陀，道过金阊，渔猎声妓，遂挟沅以归。”
田宏遇将陈圆圆带入京城，原本是想要献给崇祯皇帝的，但因为崇祯皇帝当时忧心国事，不好女色，因此此事作罢。后来田宏遇想到吴三桂位高权重，手握重兵，因此将陈圆圆送给了吴三桂，以便结个善缘，为后来做准备。但也有一些史料说，实际上崇祯和陈圆圆是有过一段情缘，后来崇祯将陈圆圆送给了吴三桂。
田宏遇和崇祯是不确定之人，田宏遇虽然是要将陈圆圆献给皇帝，按理是不敢动陈圆圆的，但难保他一时兴起，暗地里偷腥。
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