时或稍后，在家乡见到了邑人曹商。曹商从秦国归来后，自我炫耀，庄子则讥讽他“舐痔得车”，通过这个形象的比喻，表达了对曹商这种为了获取利益而不择手段的行为的鄙视，同时也警示人们不要为了短暂的利益而放弃自己的尊严和原则。
周显王四十七年（公元前322年），在这一年或稍后，庄子或许南行至楚国。当时，张仪担任魏国的国相，他将惠施驱逐出魏国，惠施随后进入楚国，楚王接纳了他。但后来，楚王听从了冯郝的劝说，又将惠施送回了宋国。大约在这个时期，庄子与惠施在濠梁之上展开了一场著名的辩论，这场辩论围绕着“鱼之乐”的问题展开，充分体现了庄子的主观唯心主义哲学思想和对自由精神的追求。此外，庄子在楚国还见到了一个空骷髅，并与之展开了一场奇妙的对话，通过这个故事，庄子表达了对生死、对人生意义的深刻思考，以及对生命本质的探索。
周赧王三年（公元前312年），庄子的妻子不幸去世，这本是人生的一大悲痛之事，然而庄子却以一种独特的方式面对这一变故。他箕踞而坐，即随意地蹲坐在地上，手中拿着瓦缶，敲打着节拍，放声歌唱起来。这种看似不合常理的行为，实则是庄子对生死观的一种独特表达。在他看来，生死不过是自然的循环，是大道的自然流转，无需过度悲伤。
而庄子的好友惠施得知庄子妻子去世的消息后，前来吊丧。当他看到庄子箕踞鼓盆而歌的情景时，心中颇感不以为然，认为庄子的行为过于轻佻，不符合常理。
随后，两人围绕着“人故无情”与“有情”的问题展开了一场深刻的论辩。庄子主张“无情”，这里的“无情”并非是没有感情，而是超越了常人的情感纠葛，达到一种顺应自然、顺应大道的境界；而惠施则认为人应该有情，情感是人的本性之一，无法割舍。这场论辩不仅体现了两人思想观念的差异，也反映了庄子对人生、对情感的独特理解和深刻洞察。
当然，庄子这一行为，也深刻地影响了后世中国的丧葬习俗。中国民间把丧事称为＂白喜事＂，很明显就是这样的道理。
周赧王四年（公元前311年）
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