曹操亲率大军东征徐州的消息传来时，郯城一片慌乱，徐州的各路势力在陶谦死后从暗斗升级为明争，使得郯城的形势进一步恶化。
陶谦在时，徐州便有以曹豹为首的丹阳派、以陈登父子为首的广陵派、以臧霸为首的泰山派、以糜竺为首的东海本地派、以萧建为首的琅琊派、以笮融为首的下邳派，后来又加进来一个桃子三兄弟。
按照陶谦死前的嘱托，掌握着郯城主要兵权的曹豹明确支持糜竺，而陈登父子则认为以糜竺的能力根本无法控制徐州局面，不如迎刘备前来郯城主持大局，驻守于开阳附近的臧霸则态度阴晦，似乎对糜竺和刘备都不支持。除了这三股最大的势力，琅琊相萧建图谋不轨，想要趁机自封为琅琊王，而下邳相笮融则忙着大做法事、修建庙宇，聚敛钱财。
暂时代理徐州事的糜竺被州内如此混乱的形势搞得焦头烂额，好几次都想辞去这个出力不讨好的差事，结果被弟弟糜芳死死劝住。糜芳对兄长说：“大兄何必如此慌张？就算徐州日后不保，只要我们紧紧依靠太傅大人和大公子，量那曹操也不敢对郯城和朐县下手，最终倒霉的还不是曹豹和陈家？”
糜竺仔细想想兄弟的话，觉得不无道理，大不了死马当成活马医，只要守住了郯城和朐县，糜家的产业就不会受损，经此一难之后，说不定糜家便能成为徐州第一豪门。
郯城是太傅刘虞的老家，城内如今还居住着刘虞的本家族人数百口，而城外则葬着自东海恭王刘强以下的刘氏先祖，就算曹操恨不得让整个徐州百姓为其父陪葬，但他也不敢把郯城变成一座死城，否则就等于是跟刘虞父子结下不可化解的血仇。
朐县在徐州的最东面，紧邻着东海，靠近海岸的地方还有一座可以容纳数万人居住的大岛，名曰郁洲山，糜家早已将此岛变成自己的私产，真到了形势危急的时候，可以将全部族人和部曲家奴转移到岛上去，然后乘船离开徐州。再者说了，糜家欲与郯城刘家结姻的消息放出去已经有一年多了，各方势力在打糜家的主意时，也得掂量掂量幽州刘氏父子的态度。
糜竺将名士赵昱和王朗
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