师兄养叟接替掌门之位，在大德寺大兴土木，建造豪华的殿堂。一休认为这与清贫苦修的教义相违背，愤而离开大德寺，临行前题诗一首：将常住物置庵中，木勺笊篱挂壁东。
我无如此闲家具，江海多年蓑笠风。木勺笊篱尚且说是如此闲家具，这对养叟的奢华无疑是极大的讽刺。一休将诗附在寺庙什物明细表后，表明了决绝的去意。从此一休漂泊在外，看尽人间百态。
1441年，播磨守赤松满佑杀死将军足利义教，史称嘉吉之乱。义教脾气暴躁，对属下刻薄寡恩。武将赤松满佑是播磨望族的后人，女儿给将军做侍女，因为过失被处死，所以满佑总是谨小慎微，即使被将军言语侮辱，也是委曲求全，一忍再忍。一天，将军说要来家里做客。满佑正自欢欣鼓舞，不料在幕府就职的外甥教佑告诉他，将军来不过是为了通知他，要将他的领土拨一部分给在将军身边做侍从的族侄贞村。满佑一怒之下，决定政变。就在将军来府宴会之际，赤松埋下伏兵，将义教斩杀。一族人从容西归播磨。幕府派出山名持丰前去讨伐，赤松大败，切腹自杀。从此引发全国内乱。
一休曾暂居丹波国让羽山尸陀寺，寺中停放着死于战乱和疾病的尸体，一休沉痛地描绘这人间地狱为吟杖终无风月兴，黄泉境在目前山。多年后，全国大饥荒，疫病流行，京都附近的河流因为死者甚众导致堵塞断流，佛门弟子却仍在为达官贵人的长寿健康祈祷。1467年，一休再次经历了应仁之乱。历经十年战火，京都化为废墟。
一生遭遇许多社会动荡，看尽人世间的悲欢离合，一休宗纯的心灵依然还在热烈地为生命而跳动。七十六岁遇到盲女阿森后，他内心的赤忱就在这一刻被完全地点燃了。他赞美四十岁的阿森为一代风流之美人，并热情洋溢地为她写下了二十多首爱情诗。言语大胆狂放，如：
盲森夜夜伴吟身，被底鸳鸯私语新。
口约慈尊三会晚，本居古佛万般春。
木凋叶落更回春，长绿生花旧约新。
森也深恩若忘却，无量亿劫畜生身。
如果忘却这份爱情，就会在永劫中变成畜生身。多么刻骨铭心的誓约!一
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